Петти јануари – Божиќен концерт во Кратово;

19 јанари – Пивтијада – Крива Паланка на христијанскиот празник Водици – Пивтијадата е настан каде што се подготвуваат и јадат питии = традиционален специјалитет карактеристичен за овој празник;

24 февруари – Свети Ѓорѓи Кратовски – заштитник на Кратово – прослава на градскиот плоштад; Ова е еден од најзначајните настани во градот – манифестацијата нуди различен вид забава – поезија, музика, танц и друго;

Тодорова сабота (Тодорица) – датумот се менува според христијанскиот календар – се слави во првата сабота од Велигденскиот пост: Народен собор во Кратово – музика и многу посетители; и Невестинско поклонение на Свети Теодор Тирон во селото Конопница во ден недела по Тодорова сабота. Ова е една уникатна манифестација што е дел од Годишниот календар на манифестации од национално значење во Министерството за култура на Република Македонија. Свекрвите и снаите, облечени во народни носии, учествуваат во дефиле. Може да учествуваат свекрви и снаи од цела Макединија и од странство. Настаниот се организира со поддршка од општина Крива Паланка и автор и координатор на манифестацијата е Стојанче Величковски. Настанот е инспирација за Меѓународен конкурс за карикатура „Снаа-свекрва“. За повеќе информации како и кога да се пријавите, прашајте го авторот (design@velickovski.com) или проверете го делот со туристички водичи на оваа веб страница;

Втор ден Велигден – настан „Велигденска традиција“ се случува во дворот на Градскиот музеј на Крива Паланка – има натпревар за најдобра декорација за Велигден и најубаво украсено јајце;

24 мај – Планинско џип рели „Калин Камен“ – мотото на релито е „Да ги запознаеме убавините на Осоговските Планини“; Започнува на градскиот плоштад во Крива Паланка, потоа продолжува во селото Мождивњак, следна точка е Кратовската територија и браната Злетовица, потоа езерото „Калин Камен“ и релито завршува кај манастирот Свети Јоаким Осоговски. Во последните неколку години релито е меѓународно. Патеката е долга 64 км.

Во втората половина на мај (викенд) – Интернационална планинарска трансверзала 4М-1 – Мотото на оваа трансверзала е „По стапките на една легенда од 11 век“. Патеката е магичен микс од спомениците на култура – манстирите Свети Гаврил Лесновски во Пробиштип и Свети Јоаким Осоговски (Крива Паланка). Целта на патеката е да се поврзе Балканската патека на испосниците Свети Гаврил Лесновски и Свети Јоаким во Македонија, Свети Иван Рилски во Бугарија и Свети Прохор Пчињски. Благодарение на новиот туристички капацитет во селото Каврак (Кратово), постојат услови за организирање на оваа тура во помали групи како дводневна тура. Обележувањето на патеката Свети Гаврил Лесновски- Свети Прохор Пчињски е во тек. Турата се организира ако има доволно заинтересираност. За повеќе информации, контактирајте го Стојанче Величковски(stole@planinarenje.org)

10 јуни – Ден на култура – Прослава и големо отворање на Меѓународната ликовна колонија на тема „Народната архитектура во Кратово“ организирана од Дом на култура „Лазар Софијанов“;

3 јуни – Народен собор во селото Отошница во општина Ранковце;

Златни денови (крај на јуни – почеток на јули) – Кратово – три дена прослава со познати балкански ѕвезди, забави на базенот и последниот ден е резервиран за децата со концерт на ѕвездите од детскиот фестивал „Златно славејче“. Идејата на настанот е да се врати старата слава и златните денови на Кратово. Ова е настан што не смеете да го пропуштите;

Јуни – Меѓународна колонија на копаничари во манастирот Свети Јоаким Осоговски;

Лето – летно школо за архитектура во манастирот Свети Јоаким Осоговски, Крива Паланка

Кривопланечко културно лето – темата на настанот се разликува секоја година – уметност, музика и слично. Исто така, локацијата е различна секоја година;

2 август (Свети Илија) – народен собор во селата Каврак и Шопско Рударе и на врвот Лисец (1526 метри);

8 август Света Петка – народен собор во селата Туралево и Каврак;

22 август – Џој Фест организиран во Крива Паланка, првиот Џој Фест се одржа во 2012 година;

28 август – празникот е посветен на Богородица (Крива Паланка) и има прослава во манастирот Свети Јоаким Осоговски;

29 август – народен собор во чест на Свети Јоаким Осоговски;

5-20 септември – Меѓународна ликовна колонија „Свети Јоаким Осоговски“ – првата колонија беше во 1987 и од 1993 година колонијата доби меѓународен статус;

15-22 септември – Меѓународен театарски фестивал „Свети Јоаким Осоговски“ во Крива Паланка;

Ноември ( различен датум за секој град) – Компиријада во Кратово и во Крива Паланка

Ноември – Шопска свадба во селото Куклица на локалитетот Камени кукли. Свадбата ја организира Здружението „Етно ризница“ и се стреми да стане настан што ќе привлече голем број посетители;

Крај на декември – Новогодишен концерт на локалното Културно уметничко друштво „Ефрем Каранов“  кое функционира како дел од Домот на културата „Лазар Софијанов“ во Кратово. Културно уметничкото друштво е формирано во 2009 година. Тие ја претставуваат нашите традиционални ора низ Европа и во Турција. Секоја година тие организираат концерт каде што канат  голем број фолклорни групи и пејачи од Македонија.